L5 · 18 دقيقة
الرسوم الجزيئية
الذرة عقدة والرابطة حافة.
الكيمإنفورماتكسالرياضيات
أهداف التعلّم
- تمثيل الجزيء كرسم: ذرة عقدة ورابطة حافة، وفهم ما يُفقد (الهيئة، أحياناً stereo).
- ربط هذا التمثيل بالبصمات وGNN لاحقاً.
الطوبولوجيا قبل الإحداثيات
الرسم الجزيئي يحتفظ بالاتصال والنوع والتكافؤ، وقد يحمل صفات (شحنة، عطرية). يفقد x,y,z ما لم تُخزَّن منفصلة. لذلك التشابه الطوبولوجي ≠ تطابق هيئة 3D. حلقتان متشابهتان رسماً قد تختلفان في التواء bioactive.
عمليات على الرسم
- مطابقة SMARTS: بحث نمط كرسم جزئي.
- إزالة السلاسل الجانبية: Bemis–Murcko scaffold.
- بصمة Morgan: دوائر من العُقد تُهش إلى بتات.
لماذا؟ — لماذا تفشل أحياناً شبكة GNN في تمييز enantiomers؟
إن كانت الميزات والرسائل لا تحمل chirality (أو إحداثيات)، فالرسم المرآتي متماثل. النشاط الدوائي لا يتماثل. أضف stereo features أو تمثيلاً 3D إن كانت اليد مهمة.
ماذا لو؟ — ماذا لو حذفتَ hydrogens من الرسم ثم حسبتَ مانحي H-bond؟
ستعتمد على قواعد تكافؤ لإعادة المانحين؛ إن أخطأت البروتنة أخطأت العد. الأفضل: حدّد النوع المتأين أولاً ثم عدّ.
تمرين
فنيل حلقي مقابل سيكلوهكسيل: هل هما نفس الرسم إن أهملنا نوع الذرة؟ ماذا إن لم نُهمل؟